Los carmelitas descalzos llegaron a la Nueva España en 1585, y fundaron conventos en diferentes lugares durante el siglo XVI: Atlixco, Guadalajara, la Ciudad de México, Valladolid y Celaya. En 1602 proyectaron construir un monasterio en un lugar apartado. Recordemos que la orden carmelita reconocía como su fundador espiritual al profeta Elías, y retomaron su forma de vida como ermitaños, llevando una vida en comunidad, de pobreza y castidad. De los cenobitas adquirieron la organización monacal.
Los monasterios carmelitas llevan el nombre de Yermo o Desierto para recordar la vida del profeta, que pasó cuarenta días de soledad en el desierto para ser probado por el silencio y por Dios. La construcción del monasterio la pagaría don Melchor de Cuéllar, acaudalado comerciante poblano que en su juventud había intentado ser monje. Él quería que se construyera cerca de la ciudad de Puebla de los Ángeles; esto no fue posible, y lo convencieron de que el monasterio se erigiera en los montes de Santa Fe, cerca de la Ciudad de México.
La licencia se otorgó en 1602 por Cédula Real, pero debido a problemas en la tenencia de la tierra, la primera misa en el sitio elegido se ofició apenas en 1605, ante el virrey don Juan de Mendoza, marqués de Montesclaros, quien siempre abogó por la causa carmelita. Una choza fungió de capilla, y un año después se colocó la primera piedra. Fray Andrés de San Miguel trazó la planta y dirigió la construcción del monasterio y las ermitas, y además sendereó los bosques. En julio de 1612 dieron principio los ejercicios conventuales.
El monasterio quedó encerrado, como hortos conclusus (huerto cerrado o jardín recoleto), que para los fieles católicos representa el jardín edénico, ocupado por la Virgen María y su hijo. Lo rodeaba una barda de piedra de nueve mil varas de longitud, lo único que aún existe, porque el monasterio se reconstruyó en el siglo XVIII.
En la huerta, bastante grande, está la Cámara del Secreto, curiosa construcción que tiene la particularidad de trasmitir el sonido de un ángulo a otro siguiendo la bóveda elipsoidal. Además, se construyeron varias ermitas, diseminadas de tal forma que no se veían entre sí, y así se favorecía la soledad y se obligaba a pasar mayor tiempo en aislamiento. Las crónicas mencionan diez ermitas.
Luego de habitar el monasterio por más de dos siglos, los carmelitas se mudaron a un lugar más alejado, y en 1790 se trasladaron a los montes de Nixcongo, en Tenancingo, ofreciendo al Real Gobierno dejar la construcción original y hacer la cesión de los terrenos de Cuajimalpa, a cambio de una ayuda económica y la licencia para la construcción de la nueva sede.
La conexión entre el monasterio y el colegio de San Ángel aún puede entenderse con los manejos de agua que diseñaron los frailes y por el área conocida en la actualidad cono el Olivar de los Padres, donde lograron producir aceite de oliva para surtir a toda la Nueva España.
Se cuenta que el nombre “de los Leones” se debió a un administrador de los bienes de la orden (ya que ellos no podían hacerlo), quien además era regidor de la Casa de Moneda, de apellido León, a quien con el tiempo se identificó erróneamente como propietario del lugar.
